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« De la raison, Chestov hait tout, redoute tout. Les complaisances plus encore que les trahisons. Il ne la craint jamais davantage que lorsqu’elle se porte au secours de la foi », expliquait Rachel Bespaloff. Pour Chestov, le rôle du philosophe est de préparer l’attente de la révélation et de reconduire l’esprit humain à ce fondement qu’est l'expérience authentique. Dans le livre qu’il consacre à Kierkegaard, dont il suit et commente pas à pas l’œuvre, le philosophe russe ébauche les principes fondamentaux d’une philosophie existentielle qui prend pour motif principal la recherche de ce qui se tient au-delà même du Bien : Dieu. Au plus proche de Pascal, et d’une lecture du tragique nietzschéen, Chestov rejoint Kierkegaard : la philosophie ne commence pas par le questionnement, mais par le désespoir, là où s’amorce un nouveau rapport qui est une ouverture à la révélation.