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Le cinquième tome des Mémoires-Journaux du règne de Henri IV couvre les années 1604 à 1606, riches en événements qui menacent la stabilité du royaume (tentative d’assassinat du roi, affaire Lhote, retour des jésuites). Sur la scène internationale, le complot des Poudres en Angleterre, le conflit entre Venise et la papauté et les ingérences espagnoles dans le royaume accentuent encore le sentiment d’insécurité générale. Parallèlement à ces dangers, L’Estoile enregistre aussi le décès d’amis et de proches et consigne avec un soin tout particulier les calamités qui affligent les contemporains (crimes, monstres, dérèglements météorologiques…). Mais sous l’influence de la lecture de Montaigne, le Journal se constitue peu à peu en lieu de recentrement sur les activités quotidiennes du diariste, lecteur et collectionneur (livres, médailles, estampes, monnaies), dont les achats, prêts et échanges, renseignent sur sa méthode de travail et l’organisation de sa bibliothèque.